14. 10周年特別企画
シクロケムの「科学」を紹介
 
第1回
食品・化粧品分野におけるシクロデキストリン(CD)研究
【前編】【後編】
第2回
繊維やフィルムなどシクロデキストリン(CD)の可能性を広げる研究
【前編】【後編】
第3回
シクロケム、これまでの10年とこれからの10年
【前編】【後編】
13. スーパービタミンE“トコトリエノール”の可能性
 
  矢野 友啓さん
東洋大学生命科学部食環境科学科教授・薬学博士
12. 抗がんサプリメントとシクロデキストリン
 
  福田 一典さん
銀座東京クリニック院長
11. 高分子微粒子とシクロデキストリンの関係
 
  川口 春馬さん
神奈川大学工学部特任教授・慶応義塾大学名誉教授・工学博士
10. 補完代替医療(健康食品)の現況と今後
  大野 智さん
  大野 智さん
東京女子医科大学国際統合医科学インスティテュート特任准教授・医学博士
09. マヌカハニーとシクロデキストリンの相乗効果
 
  ゲーハート・シュミットさん
トーマス・ヘンレさん
ケリー・ポールさん
08. 植物のニオイとシクロデキストリン
  西村 弘行さん
  西村 弘行さん
東海大学副学長
(北海道キャンパス担当)
07. ニュージーランド産「プロポリス」とNF(神経線維腫症)治療効果
  丸田 浩さん
  丸田 浩さん
NPO「NF CURE Japan」
理事・薬学博士
06. 高分子とシクロデキストリンの遭遇
  椿本 恒雄さん
  椿本 恒雄さん
元・日宝化学(株)
取締役社長
05. 農学とシクロデキストリンの接点
  平田 豊さん
  平田 豊さん
東京農工大学農学府
教授・農学博士
04. マヌカハニーとその抗菌物質MGO(食物メチルグリオキサール)
  ケリー・ポールさん
  ケリー・ポールさん
マヌカヘルス
ニュージーランド(株)
CEO
03. α、β、γ、各種シクロデキストリンの選択的製造を可能に
  ゲーハート・シュミットさん
  ゲーハート・シュミットさん
ワッカーケミー社
ミュンヘン本社
ファインケミカル部門社長 生物学博士
02. シクロデキストリンとともに歩んで。その道程と現況
  小宮山 真さん
  小宮山 真さん
東京大学 先端科学技術研究センター
教授・工学博士
01. サプリメントの現代事情とシクロデキストリン
  堀 美智子さん
  堀 美智子さん
医療情報研究所
(株)エス・アイ・シー
取締役
医薬情報部門責任者

サイエンストーク 科学の現場

10周年特別企画 シクロケムの「科学」を紹介(全3回) 第1回【前編】食品・化粧品分野におけるシクロデキストリン(CD)研究

今回はシクロケムの10周年を記念して、研究者たちによる座談会を行いました。2002年の設立以来、シクロケムではシクロデキストリン(CD)包接体に関する技術開発や製品開発を行ってきました。そんななか、第一弾として登場するのは、コエンザイムQ10、リポ酸、トコトリエノールなどを包接体にすることで、より安定性・機能を向上させる機能性食品、機能性化粧品の開発に関わってきた研究者たちです。普段はなかなか見えない研究の内側や研究者ならではの苦悩、CD研究の醍醐味などを話し合ってもらいました。


(株)シクロケム代表取締役 工学博士 寺尾啓二
'86年京都大学大学院工学研究科博士課程修了。京都大学工学博士号取得。専門は有機合成化学。ドイツ ワッカーケミー社ミュンヘン本社、ワッカーケミカルズイーストアジア(株)勤務を経て、'02年(株)シクロケム設立、代表取締役に就任。東京農工大学客員教授、日本シクロデキストリン学会理事、日本シクロデキストリン工業会副会長などを兼任。'12年から神戸大学医学部客員教授と神戸女子大学健康福祉学部客員教授を兼任。趣味はテニス。

上梶友記子
鳥取大学工学部卒業。(株)シクロケムバイオ入社。コエンザイムQ10包接体を中心に研究。2011年より、社会人特別選抜にて愛媛大学大学院連合農学研究科に在籍。

生田直子
京都大学大学院修了。大手タイヤメーカー、家庭品メーカー勤務を経て、(株)シクロケムバイオに入社。R-αリポ酸-CD包接複合体の研究開発を行っている。2011年より、社会人特別選抜にて金沢大学大学院自然科学研究科後期博士課程に在籍。

古根隆広
甲南大学大学院修了。化粧品関連会社勤務を経て、(株)シクロケムバイオ入社。食物繊維α-CDの機能解析やプロポリスの包接化検討などを研究。2012年より社会人特別選抜にて神戸大学大学院医学研究科に在籍。

岡本陽菜子
京都薬科大学薬学部卒業。薬剤師。(株)シクロケムバイオ入社。δトコトリエノール-γ-CD包接複合体の可溶化、安定性などを中心に研究。

社会人博士課程で学びながら研究に従事する研究員たちを紹介

寺尾

今回は、シクロケムの研究領域のなかでも、機能性食品や機能性化粧品といった機能性素材についてご紹介しましょう。2002年にシクロケムという会社を設立した際に「シクロデキストリン(CD)で何をするべきか」を考え、まず取り組むことに決めたのが食品でした。そして、2004年にコエンザイムQ10のブームがあり、その後リポ酸やカルニチン、トコトリエノールといった様々な成分をCD包接することで、本来の機能がより安心・安全に発揮されるようアップグレードしてきました。ここにいる研究員は社歴や関わる分野も違いますが、それぞれに機能性材料に関わってきた人たちです。ですので、まずは簡単な自己紹介をお願いします。

岡本

では、一番若い私から(笑)。私は2012年3月に大学を卒業してこちらに入社して、まだ2年目です。現在は、抗酸化作用の高いトコトリエノールというビタミンEの一種を研究対象としています。トコトリエノールはオイルなので本来水に溶けないのですが、γ-CD包接体にし、界面活性剤と組み合わせることで可溶化させる研究等をしています。

古根

私が主に関わっているのはα-CDの食物繊維としての役割についてです。α-CDは数ある食物繊維の中でも特殊で、経口摂取することで効果があるという現象については分かっているものの、それがどのようなメカニズムで効果があるのかは分かっていない面もあります。そこで、食物繊維としての機能を中心に研究を進めています。

生田

私は入社して4年目で、αリポ酸を中心に研究しています。R体のαリポ酸のCD包接体の開発当初から関わっていて、もっとも安定な配合比率を求める実験などをしています。現在は製品化されているR-αリポ酸-CD包接体の良さをさらに追及しながら、吸収性が向上するメカニズムの解明や共同研究機関との動物実験等の進捗管理も担当しています。

上梶

私はここに居る研究員のなかでは一番社歴が長く、コエンザイムQ10包接体に関する研究を行ってきました。かつてのコエンザイムQ10ブームの頃から当社に在籍していましたが、あの頃は本当に大変な騒ぎでした(笑)。入社当時は品質管理を中心に行っていましたが、応用研究にも興味があり、最近ではコエンザイムQ10のような水に馴染まない脂溶性成分をγ-CDで可溶化させる実験を行っています。また、仕事と並行して、愛媛大学大学院の博士課程にも在籍しています。ここにいる4人のうち、私のほかに2人が社会人博士課程に在籍しています。

生田

私は金沢大学大学院自然科学研究科の博士課程です。

古根

私も神戸大学大学院医学研究科の社会人博士課程に行っています。

寺尾

私も工学博士ですけれど、生田さんは工学博士、上梶さんは農学博士、古根さんは医学博士と、それぞれ頑張っています。ここにいる研究員のほかにも薬学博士や工学博士がいますし、人数の割に博士率が高いことも当社の特徴のひとつかもしれませんね。

シクロケム科学の源流ともいえるコエンザイムQ10の包接化

上梶

やはり当社のサイエンスを語る上では、まずコエンザイムQ10からということになりますね。当初、コエンザイムQ10は医薬品区分でした。しかし、コエンザイムQ10は合成医薬品とは異なり、もともと体内にある成分ということから、2004年に食品区分になりました。それまでにも化粧品関連ではコエンザイムQ10のγ-CD包接体が開発されていましたが、食品分野で展開することへの期待感が高く、設立間もない当社としても、コエンザイムQ10の熱や光に不安定で体内吸収性が低い弱点を、包接体にすることで解決すべく、積極的に開発に取り組んでいたのです。その後のカルニチンやリポ酸でも同じで、当初は医薬品でしたが、もともと体内にあるものということから食品区分に戻った成分です。

寺尾

上梶さんはコエンザイムQ10ブームの前から研究に携わっていますが、この成分の面白さはどこにありますか。

上梶

酸化型と還元型という2つの形態をとるところが研究対象として面白いところです。一般に普及しているコエンザイムQ10は酸化型ですが、体内に入ると還元型に変わり抗酸化作用を発揮します。酸化型のコエンザイムQ10にビタミンCを配合して還元型への変換を検討した際、コエンザイムQ10原末に比べて、コエンザイムQ10のγ-CD包接体の方がビタミンCによる還元作用が起きやすく、生成率が高いことが分かりました。当社が設計しているコエンザイムQ10のサプリメントにビタミンCが配合されているのも、当時の検討がきっかけになっています。

また、コエンザイムQ10はもともと水に溶けず、吸収性が低い性質があります。2004年に食品区分になり、翌年には大ブームになってたくさんのコエンザイムQ10製品が売り出されましたが、当時のサプリメントでは肝心のコエンザイムQ10はほとんど吸収されませんでした。そんななか、私たちはγ-CD包接することで吸収性が向上することを熊本大学薬学部との共同研究で発見しました。そのとき、ビーグル犬を使った実験で吸収性(AUC)が18倍上昇したデータを発表したのですが、コエンザイムQ10を知っている研究者は、誰もが「犬だから」と言って認めてくれませんでした。そこで、ヒトボランティア22名の協力を得て臨床試験を実施したところ、やはりγ-CD包接体にすることで吸収性が飛躍的に高まることが分かりました。

寺尾

γ-CD包接によって確かに分散性が高まったものの、溶けているわけではないのにどうして体内に入りやすくなるのかということ自体はしばらく分かりませんでしたね。それが、後のトコトリエノールのプロジェクトがきっかけとなり、胆汁酸(タウロコール酸)がカギを握っていたということが分かりました。

上梶

では、その仕組みについて説明しましょう。コエンザイムQ10は水のなかでは安定にγ-CDに包接されていますが、腸の中では、γ-CDとの結合定数がより強い胆汁酸と置き換わると考えられます。また、胆汁酸の界面活性作用によりコエンザイムQ10が再び凝集するのを防ぎ、分子ミセルを形成するため腸管で吸収できるのだと推測しています。実際それを、コエンザイムQ10のγ-CD包接体に、(胆汁酸の主成分である)タウロコール酸ナトリウムを加えてミセル化することで、コエンザイムQ10の水への溶解性が劇的に向上することを確認しています。さらにその仕組みを応用して、疎水性部分がγ-CDにピッタリはまるような界面活性剤を探していくと、タウロコール酸ナトリウムだけでなく、化粧品などで使われているグリチルリチン酸ジカリウムでも同様の効果があることが分かり、こちらは皮膚細胞での吸収(浸透性)を高めることに応用しています。

寺尾

この発見があったおかげで、当社ではこの革命的なCDを用いた技術が「真のナノテクノロジー」だと言えるようになりました。現在、100ナノメートルオーダーでも「ナノテク」と言われていますが、γ-CDの分子の空洞サイズは1ナノメートルですから、γ-CDを用いたナノテクは真のナノテク素材として世の中からも大いに注目されています。その結果、国際学会でも発表の機会を得るようになりましたし、英米最大の学術書籍とジャーナルの出版社が出すことになった『Bio-Nanotechnology』という本の中の1章を私たちに書いてほしいという依頼が来るまでになりました。そこに至るきっかけとなったのがコエンザイムQ10ですし、それらをずっと見てくれたのが上梶さんでした。

上梶

タウロコール酸ナトリウムによってコエンザイムQ10-γ-CD包接体の可溶化ができるようになるまでは、なかなか大変な道のりでした。

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