14. 10周年特別企画
シクロケムの「科学」を紹介
 
第1回
食品・化粧品分野におけるシクロデキストリン(CD)研究
【前編】【後編】
第2回
繊維やフィルムなどシクロデキストリン(CD)の可能性を広げる研究
【前編】【後編】
第3回
シクロケム、これまでの10年とこれからの10年
【前編】【後編】
13. スーパービタミンE“トコトリエノール”の可能性
 
  矢野 友啓さん
東洋大学生命科学部食環境科学科教授・薬学博士
12. 抗がんサプリメントとシクロデキストリン
 
  福田 一典さん
銀座東京クリニック院長
11. 高分子微粒子とシクロデキストリンの関係
 
  川口 春馬さん
神奈川大学工学部特任教授・慶応義塾大学名誉教授・工学博士
10. 補完代替医療(健康食品)の現況と今後
  大野 智さん
  大野 智さん
東京女子医科大学国際統合医科学インスティテュート特任准教授・医学博士
09. マヌカハニーとシクロデキストリンの相乗効果
 
  ゲーハート・シュミットさん
トーマス・ヘンレさん
ケリー・ポールさん
08. 植物のニオイとシクロデキストリン
  西村 弘行さん
  西村 弘行さん
東海大学副学長
(北海道キャンパス担当)
07. ニュージーランド産「プロポリス」とNF(神経線維腫症)治療効果
  丸田 浩さん
  丸田 浩さん
NPO「NF CURE Japan」
理事・薬学博士
06. 高分子とシクロデキストリンの遭遇
  椿本 恒雄さん
  椿本 恒雄さん
元・日宝化学(株)
取締役社長
05. 農学とシクロデキストリンの接点
  平田 豊さん
  平田 豊さん
東京農工大学農学府
教授・農学博士
04. マヌカハニーとその抗菌物質MGO(食物メチルグリオキサール)
  ケリー・ポールさん
  ケリー・ポールさん
マヌカヘルス
ニュージーランド(株)
CEO
03. α、β、γ、各種シクロデキストリンの選択的製造を可能に
  ゲーハート・シュミットさん
  ゲーハート・シュミットさん
ワッカーケミー社
ミュンヘン本社
ファインケミカル部門社長 生物学博士
02. シクロデキストリンとともに歩んで。その道程と現況
  小宮山 真さん
  小宮山 真さん
東京大学 先端科学技術研究センター
教授・工学博士
01. サプリメントの現代事情とシクロデキストリン
  堀 美智子さん
  堀 美智子さん
医療情報研究所
(株)エス・アイ・シー
取締役
医薬情報部門責任者

サイエンストーク 科学の現場

10周年特別企画 シクロケムの「科学」を紹介(全3回) 第2回【後編】繊維やフィルムなどシクロデキストリン(CD)の可能性を広げる研究

機能性食品や化粧品以外の、繊維やフィルム、マヌカハニーといった研究分野に携わる研究者たちによる座談会の後編。シクロデキストリン(CD)包接という働きを使って、がんに効く成分だけを選択的に取り出す研究や、特定の成分を徐々に徐放する研究についても紹介しています。シクロケムの研究の特徴は、基礎的な研究を行いながら、常に実用化を視野に入れて応用研究まで着実に進めることにあります。今回紹介されるそれぞれの研究でも、物質としての面白さを追求するとともに、世の中で広く役立てられるよう応用のための工夫を重ねる研究者たちの情熱が伝わってきます。


(株)シクロケム代表取締役 工学博士 寺尾啓二
'86年京都大学大学院工学研究科博士課程修了。京都大学工学博士号取得。専門は有機合成化学。ドイツ ワッカーケミー社ミュンヘン本社、ワッカーケミカルズイーストアジア(株)勤務を経て、'02年(株)シクロケム設立、代表取締役に就任。東京農工大学客員教授、日本シクロデキストリン学会理事、日本シクロデキストリン工業会副会長などを兼任。'12年から神戸大学医学部客員教授と神戸女子大学健康福祉学部客員教授を兼任。趣味はテニス。

石田善行
同志社大学大学院工学研究科博士課程(後期)修了。大学の研究員を経て、 (株)シクロケムバイオ入社。現在は、シクロデキストリンによるポリフェノールの安定化、植物の葉などの天然物から特定の機能性成分を抽出する技術を研究。

吉田佳珠
京都工芸繊維大学繊維学部卒業。繊維会社を経て、(株)シクロケムバイオ入社。現在は、MCT-β-CDの品質管理や繊維への固定化、マヌカハニー関連製品の品質管理に関する検討を中心に研究。

大西麻由
近畿大学農学部応用生命化学科を卒業。(株)シクロケムバイオ入社。現在は、シクロデキストリンを用いてレスベラトロール他の水に溶けにくい有効成分の可溶化を中心に研究。

上野千裕
宇都宮大学院修了。(株)シクロケムバイオ入社。シクロデキストリンを用いたダイコンの辛み成分の安定化、マヌカハニーの抗菌性の検討などを中心に研究。

植物や薬草が持つ健康成分をシクロデキストリン(CD)で選択的に取り出す

石田

私は、産総研(産業技術総合研究所)と薬草に関する共同研究を行っています。薬草や植物など体にいいとされるものに含まれる成分は同じような骨格を持っていることが多く、どれもCDと相性がいいという特徴があります。そこで、CDを用いて、抗がん活性を示すなど、病気の治療や健康に役立つ植物の成分を選択的に取り出す研究を行っています。CDにはいくつかの種類がありますし、CDで取り出した後の水への溶けやすさなどの性質の違いを調べています。また、成分を取り出しやすくするために、加える方法にも工夫しています。

今ターゲットにしているのはインドのアーユルヴェーダでよく使われる薬草で、抗がん作用などがあることから、医薬品としてではなく食品として世に出していきたいということでした。その有効成分がγ-CDと相性が良いため、γ-CDを用いて選択的に取り出すことができるのではないかと検討しています。

上野

抗がん作用ということでは、プロポリスについても研究していますよね。

石田

プロポリスにはブラジル産とニュージーランド産があり、どちらもケイ皮酸誘導体であることは同じなのですが、ブラジル産はアルテピリンC、ニュージーランド産はCAPE(コーヒー酸誘導体)という違いがあり、特にニュージーランド産に含まれるCAPEはNF(神経線維腫症)という特殊ながんなどに対して効果があることが分かっています。CAPEはコーヒー酸フェネチルというくらいですから、コーヒーに含まれる成分です。ならばコーヒーを飲めばいいのではないかと思われるでしょうが、コーヒーを飲んでもそのような効果は得られません。フェネチルアルコールという脂溶性物質でエステル化して脂溶性を高めることでターゲットとしているがん細胞まで届くのです。しかし、腸の中では加水分解を受けやすいので、体内までしっかり届けるために、γ-CDで安定化させる研究を進めています。これらの研究は、「抗がん作用」という点が共通しています。

私が担当している研究では、薬草の中でもほしい成分だけを取り出すのがなかなか難しいところです。1つの薬草のなかには、がんを殺す成分だけでなく、正常細胞も殺してしまう成分もあり、どちらも似たような構造をしています。CDの作用も似ているため、いかにして必要な成分だけを取り出すかというところがかなりチャレンジングなところです。それでも、わずかな構造の違いがあり、CDならばそのわずかな違いを見つけることができます。それもCDを扱うことのやりがいのひとつといえます。

吉田

繊維に関しては、実際にお客様の製造現場でMCT-β-CDをつけて頂き、それらの性質を品質管理課で調べてもらっているところです。MCT-β-CDは他のCDとは異なる特徴を持っていて、さらに繊維の業界で必要とされる機能も持ちあわせていることが分かってきています。そのMCT-β-CDの新しい機能が、いかにして繊維業界で役立てられるか、メカニズムの解明とともに研究を進めています。

石田

繊維に効率よく固定化するノウハウを確立できれば、抽出や徐放など、ほかの技術にも応用することができます。

寺尾

繊維にMCT-β-CDを固定化することができれば、半永久的に利用できますよね。繊維に固定化したMCT-β-CDに有効成分が吸着してしまえば、そこから有効成分が徐放することができるし、有効成分だけを選択的に取り出すこともできる。そして、MCT-β-CDが空になったら、また同じように使える。これまでのCDは一度何かを包接したらそれで最後でしたけれど、繊維の場合は何度も使えるという意味ではかなり可能性を広げてくれる技術なのです。たとえばコレステロールが気になるというのなら、コレステロールだけを吸着できるフィルムを開発して、コレステロールを多く含む牛乳をそのフィルムに通せばいい。そんな使い方もできるかもしれません。

吉田

ただし、そういった繊維を作るのはあくまでも繊維メーカーで、我々は原料を安定供給する立場です。しかし、繊維メーカーの方はMCT-β-CDについて詳しくありませんし、いくら工法を工夫されても繊維にMCT-β-CDを固定化できるものではなく、こちらで条件を提示する必要があります。MCT-β-CDは繊維のセルロース水酸基と反応させますが、水がじゃぶじゃぶあったら、セルロース水酸基ではなく水と反応してしまいます。そうすると、もう反応しなくなってしまうので、限りなく水を飛ばしておいて反応できる条件、物質の安定性など、まだ完全とはいえないので、まだまだ検討中です。

今は衣服などの繊維にMCT-β-CDを固定化させる目的の検討が中心ですが、今後はフィルターや工業用途の材料にも研究の幅を広げていきたいと思います。衣服の場合はアンモニア消臭、フィルターの場合は製造時に発生した副生成物の除去など、MCT-β-CDを固定化させるものによって求められる機能が全然違います。ですから、狭い範囲にとらわれることなく、MCT-β-CDの可能性がどこまで広がるか、といった視点で色々なことに関わっていければと思います。

包接した成分を徐々に放出することで様々な機能を持つ新たな製品が誕生

大西

今話に出たような繊維の仕組みは、害虫忌避フィルターにも応用できます。害虫忌避効果の研究では、β-CDの水溶液を植物に噴霧したところ、植物の成長を促進したという報告があります。そこに天然の害虫忌避効果のある成分を組み合わせた製品などができないかと思っています。

といっても、β-CDそのものに植物の成長作用があるわけではありません。化学肥料に対して有機肥料というものがありますが、堆肥などの有機肥料はなかなか扱いが難しく簡単にはうまくいきません。しかし、有機肥料の栄養分を植物がうまく吸収できるようにするのにCDが役立ちます。

寺尾

この研究成果は、シクロケム社を設立した2002年以前のワッカー社時代に私が見つけたものです。また、殺虫剤や除草などを行う農薬は、虫や植物といった生き物を殺してしまいますが、忌避剤ならば虫や菌を寄せ付けず、なおかつ殺さずに済む。こちらもCDとの組み合わせでできることなので、この二つのはたらきを組み合わせた製品づくりをしたら面白いですね。

大西

消臭効果ということだけでなく、CDは揮発性成分をゆっくりと出すこともできます。害虫を寄せ付けない忌避成分というのは、その応用事例のひとつです。そのはたらきを応用した製品としては、ペット用のトイレシートがあります。

寺尾

この製品の誕生には面白いエピソードがありまして。自身もペットを飼っている大手紙オムツメーカーの社長さんの体験例をきっかけに、担当研究員の方の問い合わせから実現したのです。同社の社長さんによれば、使用済みのペットシートを週に1度のごみ収集の日まで家で保管しておくと、だんだん匂ってきて困るとのこと。はじめのうちはシートの消臭効果も効きますが、尿たんぱくが微生物によって分解されて、徐々に匂ってくるようになるからです。そこで1週間匂わないで置いておける方法として、菌が嫌うような揮発性成分をCD包接して徐々に出るようにしておくことを提案。そうすれば、尿たんぱくを分解するような菌が1週間ぐらい近づかないので、その間は匂わないで済みます。そうしてできたのがこのペット用トイレシートです。

吉田

ここで大事なのは「揮発性成分をゆっくり出す」ということです。ヨネックスなどのスポーツウエアメーカーからは、アンモニア臭をとる以外にも、冷感や温感のスポーツウエアを作りたいという依頼もありました。CDがくっついたウエアに、冷感成分のメントールを噴霧して乾かすと、CDの中に納まります。そして、汗をかくとメントールが出てきて、涼しく感じることができるのです。温感も同じで、生姜の温感成分を入れておきます。

石田

ここまでみんなが話してきたように、CDは分野も用途もかなり広いのが魅力です。当社の研究のなかでも食品分野についてはかなり成熟してきましたが、ほかの分野では可能性が見えてきたところで、それらについてはたくさんのアイデアがありますので、今後も検討を進めていきたいと思います。個人的には、やはり分子レベルで活躍できるのが面白いと学生の頃から思っていますので、その研究の面白さをまだ知らない人に伝えられるような研究をこれからも続けていきたいです。

寺尾

石田さんの言うとおり、CDの可能性はますます広がりつつあります。それら一つひとつが確実に実用化できるよう、皆さんのこれからの活躍に期待しています。

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