第36回　シクロデキストリンによるCAPEの包接安定化作用

背景

食品中に含まれる機能性成分の安定化は「食品の安全・安心」を掲げる上で非常に重要

PPO：ポリフェノールオキシダーゼ

Biosci. Biotechnol. Biochem., 2011, 75, 829-832.

NZプロポリス

背景：プロポリス-γ-CD粉末（previous work）

CAPEとCDとの相互作用

CAPEとCDとの相互作用

CAPE-γ-CDの安定性

Keap1
HO-1、NQO1などの抗酸化タンパク質の発現に関与する転写因子（Nrf2）の活性を抑制するタンパク質。
Keap1のCys残基に酸化やアルキル化が起こることでNrf2が活性化される。

Nf-κB
免疫反応や細胞の増殖、生存に大きく関与している転写因子の一つ。
サイトカインや紫外線など様々なストレスにより活性化される。多くの腫瘍細胞ではNf-κBが恒常的に活性化されている。

CAPE-γ-CDの安定性評価（熱）

CAPE-γ-CDの安定性評価（自己加水分解）

CAPE-γ-CDの安定性評価（加水分解）

Conditions: [CAPE] = 60μM, [γ-CD] = 20mM, [αChT] = 6.6μM in 100μM phosphate buffer pH 7.4 and 25℃.

CAPE-γ-CDの安定性評価（Michael付加反応）

Conditions: [CAPE] = 50μM, [γ-CD] = 20mM, [Cys] = 50mM in 100mM phosphate buffer pH 7.4 and 25℃.

CAPE-γ-CDの安定性評価（酸化反応）

Conditions: [CAPE] = 50μM, [γ-CD] = 20mM, [KIO3] = 5mM in 100mM citric acid buffer pH 4.0 and 25℃.

溶解度相図

胆汁酸によるCAPE-γ-CDの可溶化

CDによるCAPEの包接安定化効果

まとめ

NZプロポリス中に含まれるCAPEの安定化についてCD包接の効果を検討した

• CAPEとCDとの包接体形成における結合定数および溶解度を求めた。
• CAPEの　1) 酵素による加水分解　2) アミノ酸とのマイケル付加反応　3) 酸化反応　に対してγCD包接による安定化効果が示された。
• CAPEγCD包接体は水溶性は低いが胆汁酸存在下ではCAPE単独よりも高い水溶性を示した。
  →　CD包接によるバイオアベイラビリティーの向上

↓