研究成果
第27回 シクロデキストリン包接による抗酸化物質の安定化の検討
癌や動脈硬化、糖尿病といった生活習慣病、シミやシワといった老化の原因の一つとされている活性酸素を体内から取り除くために、抗酸化物質をサプリメントとして摂取することは、健康や美容を保つための手段として一般的に知られている。
イントロ
ポリフェノール類は代表的な抗酸化物質であるが、その酸化型であるキノン体は求核剤との反応により非可逆的に他の化合物へ変化してしまい、元々の機能が損なわれる可能性がある。
R. Yoruk, et al.,
J. Food Biochem, 2003, 27, 361-422.
実験
ポリフェノールのモデル化合物としてt-ブチルカテコール(TBC)を用い、そのキノン体であるt-ブチルキノン(TBQ)をシクロデキストリン(CD)で包接することで、求核剤との反応に対する安定化を検討した。
酸化型ポリフェノール(キノン)と求核剤(グリシン:アミノ酸)との反応の速度を調べた
CD包接されるとキノンと求核剤との反応が進みにくくなる。=求核剤に対して、キノンがCDにより安定化されている。
まとめ
反応速度を調べた結果、酸化型ポリフェノールのモデルであるTBQ(t-ブチルキノン)をCDで包接することにより、求核剤(グリシン)との反応に対して安定化させることができた。
TBQとグリシンとの反応の速度
CDなし > α-CD = β-CD > γ-CD
CDは様々なポリフェノールのキノン体を安定化できる可能性がある。
サプリメントとしてのポリフェノールをCDで包接することについて、吸収性・熱安定性向上などに加え、新たな有用性が示された。